因为心很大，喜欢随心所欲地读书，毛泽东很受不了第一师范繁琐规矩的约束。当时学校里的课程非常繁杂，有近二十门学科，他把它们比作了“杂货摊”，诸多的校规让他特别不自在，他曾经跟斯诺说：“新校中有许多规则，只有少数几条是我同意的。”[1]
繁杂的课程，诸多的校规，很快与毛泽东追求真理的志向发生了冲突，他很快就向这些规矩发出了挑战。破坏规矩，他在读私塾时就多有前科。
我反对自然科学中的必修课程。我希望专攻社会科学。自然科学在我并无特殊兴趣，于是这些课程的分数大多很坏。我最讨厌的就是必修的静物写生。我以为这是透底的愚笨。我总想画简单的东西，快快画完就离开课室内。记得有一次画一幅“半日半石”（是李太白的一句名诗），我用一条直线和上边半个圆圈来代表。还有一次，在图画考试时，我画了一个椭圆就算数了，我称之为鸡蛋。结果画图得到四十分，不及格。幸亏我的社会科学的分数都非常好，这样和其他课程的坏分数扯平。[2]
对喜欢的哲学、文地、文学等社会科学课程，他是十分专心的，对不喜欢的数学、绘画等课程，他就把教科书摆在课外书外读自己的书，甚至翘课！
学校有学校的规矩，毛泽东无视规矩还了得！
有些老师不满毛泽东随意破坏校规，以“不严加整肃，以后同学们就会有样学样”为由要求开除他。有几次行政方面为顾及自己的“威信”，讨论开除他出校的问题。这时一个很有威望和信仰的教员杨昌济先生说道：“毛泽东是一个特别学生，你们不懂他，不能拿校规来论。”[3]杨昌济是第一师范的名人，曾留日、留英，留德十年，贯通中西，被师生们尊称为“孔夫子”，他的话很管用。
无奈毛泽东依然我行我素，再次惹恼了校方。有一次校方又要开除毛泽东，因为他领导同学们反抗腐败的学校行政。教国文的袁仲谦先生出来担保，又得以留下。[4]
说到袁仲谦，刚开始时还与毛泽东有过不愉快，俩人互不待见。后来，袁仲谦得知毛泽东有一本在同学中流传很广的读书笔记《讲堂录》，就从别的同学处借来翻阅，顿时被毛泽东的满腹才气、宏大抱负和超凡志向憾动了，决定好好雕琢这块玉。他主动抛出了橄榄枝，与毛泽东和解，还说服毛学韩愈。话说老师都喜欢将得意门生收作女婿，袁仲谦也曾想过把女儿许配给毛泽东，无奈自家闺女身体不好，没有做伟人媳妇的命，在结识毛同学不久后就病逝了。
毛泽东后来回忆这段经历：“‘袁大胡子’他揶揄我的文章，并斥为新闻记者式的作品。他看不起我的模范梁启超，以为他只是半通。我只得改变我的风格，攻读韩愈的文章，和熟记经史中的典故。所以，谢谢‘袁大胡子’，必要时我现在还可以作一篇清通的古文。”[5]
虽然两次险遭开除，可毛泽东的老毛病仍旧不改，第三次学校要开除他，是因为有名的数学教员王立阉先生给说保了。[6]毛泽东对数学那是一点兴趣也没有，经常请病假翘课，考试时甚至交过白卷，数学成绩在全班经常是倒数第一，王老师怎么会为这个最坏的学生说情呢？
因为王立痷揭晓了毛泽东翘课的“秘密”。初春一个凄风冷雨的早晨，王立庵在冷清的自修室里看“请病假”的毛泽东一个人衣衫单薄，专心读着《读史方舆纪要》。被抓个正着，毛泽东不得不道出上这个“秘密”。看到如此用功的学生，再加上袁大胡子一直在自己面前推崇毛同学，王老师原谅了这个经常考零分的学生，俩人还成了朋友。有时学校放假，毛泽东不回家，还会到王老师家蹭吃蹭喝。